La cittadina di San Gimignano, che si erge su di un colle a circa 300 m. di altitudine dominando la Val d’Elsa, non può assolutamente essere esclusa dal nostro itinerario, in quanto il  suo centro storico, dichiarato nel 1990 patrimonio culturale dell’umanità dall’UNESCO, e quasi immutato dal suo originario aspetto trecentesco, rappresenta uno dei migliori esempi di organizzazione urbana dell’età comunale di tutta l’Europa. La storia di questa cittadina può essere fatta risalire al X sec. d.C. quando prende il nome del Santo Vescovo di Modena, San Gimignano, che secondo la credenza avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche. Dopo un periodo estremamente fiorente vissuto nei primi due secoli del secondo millennio, in gran parte dovuto al fatto che si trovasse lungo la via Francigena, intorno alla metà del 1300, in seguito ad un’epidemia di peste nera, la popolazione fu letteralmente decimata, e per la città inizia un periodo di decadenza economica e politica, che si protrarrà anche nei secoli successivi. Non tutto il male però viene per nuocere, in quanto è proprio grazie a questo periodo di decadenza e di isolamento che si è resa possibile la cristallizzazione urbanistica della città, permettendogli quindi di arrivare fino ai giorni nostri.
Da vedere a San Gimignano:
Caratteristica distintiva di questa cittadina senese sono sicuramente le sue numerose torri che si ergono all’interno delle mura cittadine. Delle settantadue torri e case-torri esistenti  durante il periodo d’oro del comune, oggi ne rimangono ben 15 e tutte in buone condizioni, tra la quali la più antica è la Torre del Podestà, detta la Rognosa, alta 51 metri, mentre la più alta è la Torre Grossa che alta 54 metri, alla quale si può accedere dal Palazzo Comunale ( Palazzo Nuovo del Podestà ) all’interno del quale si può trovare anche il Museo Civico ed un’importante pinacoteca contente capolavori di artisti quali Pinturicchio, Benozzo Bozzoli e Filippino Lippi.
Altra costruzione che vale la pena visitare è la Chiesa Collegiata, detta comunemente Duomo, costruito nel 1148 e contenente all’interno pregevoli affreschi quali San Sebastiano del Bozzoli e le Storie di Santa Fina di Domenico Ghirlandaio.
A San Gimignano si possono visitare vari musei quali il Museo Civico, il Museo Diocesano e il Museo Etrusco Spezieria di Santa Fina, senza dimenticare il curioso Museo Criminale Medioevale, che conserva e mostra tutte le tecniche e gli strumenti usati per la tortura e la pena di morte nel medioevo oltre ad una nutrita collezione di documenti della Santa Inquisizione.
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