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La sua particolare posizione tra la Valdichiana e la Valdorcia, le sue caratteristiche di borgo medievale e il suo pregiato vino rendono Montepulciano una tappa obbligatoria nel cuore splendido della Toscana. Posizionata a 605 metri sul livello del mare il paese domina vallate e territori di una bellezza rara, il tutto reso ancora più piacevole dalle ordinate coltivazioni di olivi e vigneti, dalle dolci colline cretesi e dai cipressi che modellano l’orizzonte in maniera armoniosa.

Di origine etrusca, fondata probabilmente intorno al IV sec. a.C, fu in epoca romana sede di un esercito posto a difesa delle strade consolari. Nel XII sec, la Repubblica di Siena volendo sottomettere la ricca Montepulciano, dette inizio ad una serie di guerre, che i Poliziani (il nome degli abitanti di Montepulciano) affrontarono con l’aiuto di Perugia e di Orvieto, ma soprattutto con l’appoggio di Firenze. In questo periodo la sua storia è appunto caratterizzata da un alternarsi di alleanze e da forti contese interne fino a che non si raggiunse, nel 1390, una certa stabilità politica grazie all’alleanza definitiva con Firenze. Da questa stabilità derivò negli anni successivi una splendida stagione culturale e artistica che continuò anche quando la città passò nel 1559 sotto il dominio senese. Inoltre le sue attività mercantili cominciano ad essere enormemente avvantaggiate dalla posizione privilegiata della città che si trovava tra importanti assi viari, trade d’union tra la Valdorcia e la Valdichiana, tra Roma e Firenze.
Il centro istituzionale della città non può che non essere Piazza Grande dove si trovano il Palazzo Comunale che sembra una piccola versione di Palazzo Vecchio a Firenze, il Duomo (1592-1630) con la sua facciata incompiuta e lo splendido Palazzo Tarugi del XVI sec. che rappresenta uno dei più belli esempi di architettura civile cinquecentesca.
Di notevole interesse artistico è anche la Chiesa di Sant’Agostino costruita nel 1427 dall’architetto rinascimentale Michelozzo conosciuto soprattutto per le sue opere fiorentine, il quale aggiunse la torre alla facciata originale gotica del Municipio. Da menzionare anche il Palazzo Bucelli (1648) con la sua base costellata da rilievi etruschi e latini qui collocati nel XVII sec. da l’allora proprietario antiquario Pietro Bucelli.
Infine appena al di fuori dalle cinta murarie, isolata alle pendici del paese sorge la Chiesa di San Biagio definita per la sua monumentalità anche tempio. Quest'opera, gemma del rinascimento, fu iniziata nel 1518 da Antonio da Sangallo il quale ne fu impegnato fino alla sua morte nel 1534. I lavori furono poi portati a termine nel 1580 da altri sovrintendenti. I principali elementi caratterizzanti dell’edifico sono la croce greca, le superfici in travertino e, sul lato sinistro, la svettante torre campanaria.

A parte le sue bellezze artistiche e paesaggistiche Montepulciano è rinomata in tutto il mondo per il suo prestigioso vino. La viticoltura a Montepulciano risale addirittura all’epoca etrusca. La produzione di vini eccellenti sul Mons Politianus fu costante anche nel Medioevo è già alla metà del 300 la città emanò norme per regolarne commercio ed esportazione. Alla metà del '500 Sante Lancerio, cantiniere di papa Paolo III Farnese, celebrava il Montepulciano come vivo degno per le tavole dei nobili anche se le etichette più remote indicavano semplicemente Rosso Scelto di Montepulciano.
La storia di questo vino prosegue fra elogi fino all’ottocento ma all' inizio del '900 il Vino Nobile di Montepulciano sembra qualcosa appartenente al passato, finché alla prima mostra-mercato dei vini tipici svoltasi a Siena nel 1933, la Cantina Fanetti, una delle aziende ancora attive a Montepulciano, presenta un vino rosso pregiato che ottiene larghi consensi. Fu così deciso nel 1937 di fondare una cantina sociale con l'intento di creare una struttura per la commercializzazione del vino prodotto anche dai piccoli coltivatori. Tuttavia La maggior parte del vino prodotto era Chianti mentre modeste erano le quantità del Nobile. Oggi, invece, la cantina sociale produce la maggior parte del Nobile imbottigliato.
In realtà è propriamente negli anni sessanta che si assiste alla rinascita dell’interesse verso la produzione di Vino Nobile piuttosto che del Chianti grazie in particolar modo ai contributi dello Stato e della CEE, con i quali le aziende poterono riconvertire la produzione. Il riconoscimento come DOCG arriva nel 1980. In oltre viene anche istituito il DOC Rosso di Montepulciano che si distingue dal Nobile unicamente per quanto riguarda resa per ettaro, gradazione alcolica ed invecchiamento, mentre l'area di produzione è la stessa. E’ data libertà di scelta ai singoli produttori di indirizzarsi verso l’una o l’altra produzione a seconda di elementi prettamente tecnici che saranno loro ad esaminare.
Concludendo tra i vari eventi che si svolgono nel paese durante l’anno il più caratteristico è rappresentato sicuramente dal Bravio delle botti l’ultima Domenica di Agosto. Nell’occasione le 8 contrade di Montepulciano gareggiano spingendo grossi botti di vino lungo il corso principale del paese.

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